Ad una prima giornata dedicata al training sulle tecniche che contraddistinguono le gare di regolarità, sono seguiti tre giorni di corsa sulle strade fra Middleburg, VA e Washington, D.C.
All’evento hanno preso parte le vetture suddivise nelle due classi 1000 Miglia Era Car Class e Post 1000 Miglia Era Car Class. La prima comprendeva le vetture in possesso dei requisiti per iscriversi alla 1000 Miglia, prodotte dal 1927 al 1957, ed altri esemplari di particolare rilevanza appartenenti allo stesso periodo. Nella seconda classe sono rientrate, invece, le vetture Sport, Gran Turismo e supercar prodotte dal 1958 ad oggi. Sono state, inoltre, due le categorie nelle quali, sulla base del numero di partecipazioni alla 1000 Miglia degli ultimi dieci anni, sono stati suddivisi i partecipanti: novice e veteran.
